Bien que plus connu pour l'équipe qu'il forme avec son frère jumeau Greg, "les frères Hildebrandt", Tim en est arrivé à réaliser un remarquable portfolio par lui-même. Il a illustré de nombreux calendriers, dont 5 pour TSR, 2 pour la série des Donjons et Dragons, et 3 pour la série des Royaumes oubliés. En 1984, il a illustré un calendrier représentant la série des Chevaliers-Dragon de Pern écrite par Anne McCaffrey et maintes fois récompensée.

Il a peint les couvertures de nombreux magazines et livres de Science-fiction et de fantasy, dont "Starlog", "Amazing Stories", "The Time of Transference" de Alan Dean Foster, "The Byworlders" de Paul Anderson et "Dream Brass Shadow" de Glen Cook. En 1983, il a collaboré avec sa femme Rita pour réaliser un livre de cuisine de Fantasy dont il a illustré le contenu.

In 1990, Tim a été invité à participer à un spectacle organisé par la Société des Illustrateurs de New York, intitulé "L'Artiste et l'Environnement" pour lequel il a peint "The Bleeding Earth". Ses images ont été utilisées dans des publicités pour AT&T et Levi's, sur des pochettes de jeux vidéos tels que le jeu Parker Bros. basé sur le film "Le Retour du Jedi", et sur des plateaux de jeux (comme "Dragonriders of Pern" de Mayfair Games). Récemment, Tim a fait les illustrations pour un projet de parc à thème basé sur "Le Magicien d'Oz".

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